こんにちは、Ushi(@OredokuUshi)です。

でも上司に伝えるタイミングっていつがベストなの?
先日、5年間お世話になった会社を円満に退職できました。
退職にはそれなりに準備が必要です。
私は今までに3回転職をしているのですが、退職に伴っていろいろなことが起こります。
なるべくスムーズに退職して次の新天地へ向かえるように、「退職する際に気をつけたほうがいいこと」や「退職の準備」についてまとめさせていただきます。
この記事を読んでさっさと辞める宣言をしてしまい、次の目的地を一緒に目指しましょう!
この記事を読めばコレがわかる!
- 辞める前の準備が大事な理由
- 退職のタイミング
- 退職までの計画(プラン)の作り方
Contents
退職までの計画を練ろう
退職のタイミング
まず早速ですが、退職にタイミングなんてものはありません。
そう思い立ったが吉日。
辞めたいと思った瞬間があなたのベストな退職のタイミングです。
しかし、何も考えず上司に「辞めます!」と伝えても上手くいかないでしょう。
それどころか、言葉巧みに言いくるめられて「もう少し続けてみよう」と説得されてしまいます笑
言うことを忘れないことだ...

そのため、退職の準備が大事になってきます。
退職を上司に伝えるタイミング
では、退職を上司に伝えるタイミングはいつ言えばいいのだろうか?
それは退職までの計画、プラン、流れが頭の中にできてからです。
「退職の準備が大事」と書きましたが、以下のように退職までに決めることや確認したほうがいいことがあります。
退職を上司に伝えるタイミングまでに決めること
- 具体的にいつまでに辞めたいか
- 転職先はいつから探し始めるか
- 引継ぎの有無と必要な期間はどのくらいか
- 有給がどのくらい残ってるか確認
これらが、しっかりと自分の中で固まってから上司に相談する機会を作りましょう。
上司との会議は必ず1:1の時間を作り、大事な話なのでテレワークでも顔を出して話し合いましょう。
退職願について
私の場合は、基本口頭で全て済ませることができました。
したがって、退職願は1度も出したことがありません。
ペーパーレスの時代なのに、わざわざ紙で書いてもどこに提出して保存するのでしょうか。
もし必要ならPDFで提出したほうが回覧しやすいですね笑
退職までに考えるべきこと
具体的にいつまでに辞めたいか
まずは1番大事なことから始めましょう!
いつまでに今の会社を辞めたいですか?
言い換えると、
転職したとして、いつから新しい勤務先で働きたいですか?
どうでしょうか?
いつ辞めたいかを具体的に決めないと前に進めません。
よく退職までには1-2ヶ月かかると言われていますが、これは人によると思ってます。
また、入社したときに配られる就業規則などで、最低2ヶ月前には退職の意思を伝えると書いてあることもあります。
後で説明する「引継ぎ」や「有給消化」などで退職できるまでのスケジュールは変わってきます。
個人的には3-6ヶ月は準備期間も含めて退職までに時間がかかると見たほうがいいと思ってます。
そのぐらい余裕を持たせたほうが、徐々に退職までのストーリーを描けるので最終的に円満に退職が可能です。
会社や自分の状況を踏まえていくつかパターンを用意する
今回の私の例ですと、辞めますと上司に宣言してから半年後(6ヶ月)に辞めることになりました。
最初は、3月に辞めて新年度の4月から新しい会社で働こうかなと思っていました。
しかし、担当していた仕事が年契約の案件だったので、年度末だったこともあり3月までは働いてほしいと言われました。
私は、流石に途中で案件をほっぽりだすのは自分としても会社としても嫌だろうなと考えていたので、すぐに辞めないことを承諾しました。
その後、退職までに引継ぎと有給消化(永年勤続休暇含めて40日ほど)で3ヶ月ほどかけました。
このように会社の状況や案件の状況で「辞める」といってもすぐには辞めれないケースもあるので注意が必要です。
そのため、事前にいつ辞めたいのか、会社や自分の状況を踏まえていくつかパターンを用意しておくのも大事です。
転職先をいつから探し始めるか
この転職先を探すのが退職において1番負荷がかかるところです。
パターンとしては以下の2つが考えられますよね。
転職先を探すパターン例
- 退職をしてから、次の仕事を探す
- 退職の手続きを進めつつ、まだ働きながら次の仕事を探す
預金や貯蓄に余裕があるタイプは、いったん辞めて休暇も含めて探す選択肢も考えられます。
また、有給が残っている人はまとめて休みを取って仕事を探すこともできるでしょう。
転職活動がうまくいったとして、先方から「じゃぁ具体的にいつから仕事始めますか?」という話になったときに、「いやまだ退職日決まってないんですよね」だと、相手も本当に採用していいのか困ってしまいますよね。
したがって、最終面接あたりまでには退職日を決めておくべきです。
そのスケジュール感も含めて、余裕を持って退職までの計画を、上司や会社とすり合わせできるといいですね。
引き継ぎについて
続いては引継ぎについてです。
引継ぎについては自分だけではなく、会社の状況や他の社員の状況によってスケジュールが決まってきます。
したがって、もし引継ぎがあるならば早め早めに行動したほうがいいでしょう。
このときに引き継ぎが最小限で済むように、引継ぎの資料を予め作っておくことをお勧めします。
辞めるから後のことは関係ないといって、適当に済まそうとするのは社会人としてありえません。
自分が退職するということは、残された誰かにしわ寄せがいき、少なからず迷惑をかけるということです。
したがって、引継ぎはより丁寧に行うことを心がけましょう。

有給がどのくらい残ってるか
有給がどのくらい残っているかで退職までのプランや立ち回りが変わってきます。
私の場合は、退職日を先に決めたあとに有給を確認したところ思ったよりも有給の残数があって結局消化しきれずに諦めたこともありました。
有給は社員に与えられた権利なので、どうせなら全部使いたいですよね?
そのために最初に有給の残量を把握しておくことが大切です。
たくさん残っていれば、最終月は全部有給消化にしてしまって1ヶ月まるまる自由に使えるようにもできます。
退社日を優先して、必要なければ使わないのもありです。
分割して複数回に分けて転職の面接日などに当ててもいいですね!
実際に上司に相談する時のちょっとしたコツ
ここまで読んでいただいたら、退職前の準備について理解していただけたと思います。
実際に上司に辞めると言う瞬間って、緊張しちゃいますよね。
緊張すると余計なことまで話しちゃうことがあります。
それを防ぐために2つのちょっとしたコツを伝授いたします笑
ひとつめは、聞かれそうな質問は全て文字で起こしておき、返答の準備をしておくことです。
ふたつめは、退職の理由など聞かれない限りは答えないことです。
実際に上司に相談する時のちょっとしたコツ
- 聞かれそうな質問は全て文字で起こしておき、返答の準備をしておく
- 質問されない限り、無駄なことは話さない
本題に入るときに「実は退職を考えていて、いついつまでに辞めたいです。」と伝えるだけにしておきます。
そうすれば上司は「理由を聞いてもいいかな?」とか話をふってくるはずです。
あとは準備したものを正直に答えていけばOKです。
私の場合は、会議にパソコンを持ち込んでいたので、メモ帳とマインドマップを開いて、言いたいことをいつでも確認できるようにしていました。

まとめ
いかがでしたでしょうか?
退職の準備をしないと後で「もっと早く行動しておけばよかった」と後悔してしまいます。
本記事を参考にして確認するべきことや決めることを、一個ずつ消化して退職までの計画を作っていきましょう。
最後にもう一度、大事なことをおさらいしてみましょう。
- 具体的にいつまでに辞めたいか
- 転職先はいつから探し始めるか
- 引継ぎの有無と必要な期間はどのくらいか
- 有給がどのくらい残ってるか確認
退職がうまくいくことを願います!
ではまた!